对于阿莱格里来说，曾在意甲扬名立万并不是易事。十几年前，他在卡利亚里失业后，在圣西罗重振旗鼓，第一个赛季就带领球队夺得意甲冠军。然而，随着AC米兰投入减少，阿莱格里的保守战术引起了球迷的不满。到了13-14赛季，人们普遍认为，换掉阿莱格里后球队不会变差，但事实证明，米兰反复证明了他们确实变得更糟。

当时，孔蒂与尤文图斯之间闹翻，阿莱格里接过斑马军团的帅印，担任主教练。尽管当时他与皮尔洛之间存在不合，对于阿莱格里的未来并不被看好。随后的发展我们都知道了——他率领尤文成为意甲霸主，三年两次杀入欧冠决赛。即使在18-19赛季离任后，尤文依然找回他，希望他可以再次重建球队。

然而，由于与管理层的矛盾，阿莱格里在尤文的第二次执教并不顺利，只带队获得了一座意大利杯冠军。重新失业后，有许多球队对他感兴趣。本赛季，他接手AC米兰，一方面是因为球队渴望重返欧冠区，资金支持不错，另一方面也是出于对圣西罗的情感和动力，愿意为球队全力以赴。

然而，回归后，阿莱格里的执教并不顺利。新赛季首场比赛，球队意外输给克雷莫纳，352和343阵型备受诟病。AC米兰陷入艰难境地，特别是在遭遇莱奥受伤的情况下，这支球队已经无法与其他意甲球队匹敌。

然而，阿莱格里意识到中场或许是AC米兰扭转局势的关键。在意甲第二轮比赛中，近40岁的莫德里奇首发打满全场，助球队2-0战胜克雷切取得赛季首胜。随着一场场胜利，AC米兰逐渐找回状态。阿莱格里曾表示：“在AC米兰，赢球应该成为常态，我希望每个人都能理解这一点。”

战胜乌迪内斯后，AC米兰已经跻身意甲第二位。在他们前面是阿莱格里的老东家，这轮比赛遭遇失利的尤文图斯。考虑到国米的阵容结构尚未调整，尤文年轻球员经验不足，那不勒斯的孔蒂则需要应对多线作战，阿莱格里的AC米兰在本赛季显然不仅仅是局外人。